Завершился групповой турнир в квартете под литерой "D". Победителями группы стали представители Италии и Шотландии – "Милан" и "Селтик". Перед последним туром шансы помешать дуэту лидеров имел донецкий "Шахтёр". Украинскому клубу нужно было просто победить "Бенфику" и дождаться победы "Милана" над "Селтиком". В целом, ничего невозможного в таком раскладе не было. Но с первых минут самих матчей всё пошло для донетчан наперекосяк…
"Бенфика": Ким, Луизао, Лео, Пети, О. Кардосо (Н. Гомеш, 90), Кацуранис, Руй Кошта, Макси Перейра (Л. Филипе, 84), ди Мария (Ассиш, 66), Нельсон, Д. Луис. "Шахтёр" начал игру в свойственном для себя ритме и стиле, сразу же завладел мячом и начал атаковать. Уже к пятой минуте португальский голкипер Ким дважды спас свою команду. Уверенное игровое начало вселило некоторую беспечность в действия игроков обороны хозяев. Левандовски зачем-то решил отдать пас назад Пятову, из-за спины Чигринского выскочил Оскар Кардосо, догнал мяч, обвёл Пятова и закатил мяч в сетку. Трудно было ждать такого начала, но оно всё же случилось. В течение следующих 15 минут "горняки" пытались прийти в себя, но не очень-то это у них получалось. На 22 минуте Макси Перейра в своей излюбленной манере быстро промчался по флангу и сделал кросс на линию вратарской. Высоченный парагваец Кардосо выиграл верх у защитников и отправил мяч под самую штангу. Никто из болельщиков и футболистов "Шахтёра" не понимал, что происходит на поле.
Стоит сказать и несколько слов о Кардосо. Парагвайца небеспочвенно считают одним из самых больших талантов мирового футбола, но за ним закреплена репутация транжиры голевых моментов. Возможно, именно матч в Донецке станет для него поворотным в плане развития его игровых качеств. Возвращаясь к игре, "Шахтёр" после второй оплеухи пришёл в себя и помчался вперед, стыдно стало перед болельщиками. "Бенфика" без боя отдала мяч, инициативу и довольно быстро за это поплатилась. На 30 минуте в штрафной гостей в борьбе с Давидом Луисом упал Лукарелли, рефери встречи Кирос Вассарас без колебаний указал на точку. Итальянец не без труда направил мяч в сетку, возродив поугасшие надежды. До конца тайма хозяева были обязаны сравнивать счёт, но в этот вечер просто бесподобно действовал Ким. Ни Жадсон, ни Срна, ни Брандао так и не смогли его пробить. Перерыв должен был внести коррективы в игру обеих команд. Однако, во втором тайме зрители увидели похожую картину, "Шахтёр" атакует, но не забивает, и нельзя сказать, что игрокам донецкого клуба не хватает мастерства. Исполнителей в донецком клубе пруд пруди, а вот с удачей явно никаких договорённостей нет. Усилил игру "Шахтёра" выход Виллиана на левый фланг, на пару с Рацем они задергали Нельсона. Постоянные забросы в штрафную нервировали Луизао и Кима, но Брандао так и не смог пробить техничного португальского вратаря. Не изменил расстановку сил и выход Александра Гладкого, молодой украинец очень старался, но запомнился лишь грубым фолом против Кацураниса. "Шахтёр" в очередной раз не смог преодолеть групповой этап, даже, несмотря на две стартовые победы. Это уже входит в дурную привычку "горняков", думается, что оргвыводы из такого выступления последуют в ближайшее время. Ни для кого не секрет, что для "Шахтёра" Лига чемпионов в этом году была приоритетным турниром.
"Селтик": Боруц, Г. Колдуэлл, С. Браун, Хартли, Прессли, Донати (Сно, 71), Ярошик (Журавски, 78), Макдональд (Веннегоор оф Хесселинк, 65), Макманус, Макгиди, О'Ди. Матч в Милане не имел особого турнирного значения для "россонери". Миланцы обеспечили себе участие в 1/8 финала Лиги чемпионов, но в прессе все игроки клуба в один голос говорили о том, что им принципиально занять именно первое место. А для этого подопечным Анчелотти нужно было разжиться хотя бы очком в матче с "Селтиком". Гостей также устраивал такой расклад, при котором матч бы завершился вничью. Собственно говоря, первый тайм и оставил такое впечатление, будто бы команды заранее договорились обо всём. "Милан" безраздельно владел территорией, атаковал, но в финишной стадии наступления особо не усердствовал. Анчелотти, к слову сказать, не поставил на матч лидера атак в последних играх Джилардино, в запасе также остались Каладзе и Оддо, не был заявлен на матч Дида. Все они должны были набираться сил перед клубным чемпионатом мира, стартующим в конце недели. Однако Каладзе вынужден был появиться на поле из-за травмы Дарио Шимича ещё в первой половине игры.
Умиротворённость первого тайма ввела в заблуждение болельщиков, а ведь второй тайм, что называется, получился. "Милан" сразу же взвинтил темп и понёсся забивать. Особенно усердствовали Зеедорф и Индзаги. Но до поры до времени удача обходила стороной настырного Пиппо. Анчелотти же постепенно вводил в игру свежие силы, на поле появился Йоанн Гуркюфф. Гордон Страхан также не сидел без дела, на поле вышел габаритный форвард Веннегоор, но ничем особым голландец не отметился. А вот "Милан"-таки дожал противника. Лучший футболист 2007 года Кака совершил великолепный рейд по правому флангу, сделал короткую передачу на Кафу, а тот отдал прямо под удар Индзаги. С близкого расстояния Индзаги пробил блистательного Боруца и одновременно побил рекорд великого Герда Мюллера по числу забитых мячей в еврокубках, на счету форварда "Милана" стало 63 мяча. В оставшееся время "Селтик" не получил возможностей, чтобы отыграться, да и вообще во втором тайме у гостей был единственный момент, когда Браун выскочил к воротам Калача, но испугался габаритов австралийца и пробил в сторону углового флажка. "Милан" мог удвоить преимущество, но Боруц в течение 5 секунд спас "Селтик" после ударов Брокки и Индзаги. Впрочем, как показало время, поражение "Селтика" всё равно устроило обе команды, и они продолжают борьбу за главный клубный европейский трофей.